17:00 23/05/2009
Estádio do Mar - Matosinhos

Leixões 1-0 Marítimo

17:00 23/05/2009
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 3-2 Académica

19:45 23/05/2009
Estádio Mun. José Bento Pessoa - Figueira da Foz

Naval 2-2 V. Setúbal

19:45 23/05/2009
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 2-1 E. Amadora

19:45 23/05/2009
Estádio da Luz - Lisboa

Benfica 3-1 Belenenses

19:45 23/05/2009
Estádio da Mata Real - Paços de Ferreira

Paços Ferreira 1-0 Trofense

19:00 24/05/2009
Estádio José Alvalade - Lisboa

Sporting 3-1 Nacional

19:00 24/05/2009
Estádio do Dragão - Porto

FC Porto 1-1 Sp. Braga