16:00 07/11/2009
Estádio do Bonfim - Setúbal

V. Setúbal 0-0 Olhanense

21:15 07/11/2009
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 1-0 Sp. Braga

16:00 08/11/2009
Estádio Municipal Dr. Magalhães Pessoa - Leiria

U. Leiria 1-1 Académica

16:00 08/11/2009
Estádio do Mar - Matosinhos

Leixões 2-4 Nacional

18:00 08/11/2009
Estádio dos Barreiros - Funchal

Marítimo 1-0 FC Porto

20:15 08/11/2009
Estádio do Restelo - Lisboa

Belenenses 0-3 Paços Ferreira

20:15 08/11/2009
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 2-2 Sporting

20:15 09/11/2009
Estádio da Luz - Lisboa

Benfica 1-0 Naval