20:15 02/10/2009
Estádio Cidade de Coimbra - Coimbra

Académica 2-4 Marítimo

17:00 03/10/2009
Estádio Mun. José Bento Pessoa - Figueira da Foz

Naval 3-2 Rio Ave

21:15 03/10/2009
Estádio Axa - Braga

Sp. Braga 2-0 V. Setúbal

16:00 04/10/2009
Estádio Municipal Dr. Magalhães Pessoa - Leiria

Leixões 3-2 U. Leiria

18:00 04/10/2009
Estádio José Alvalade - Lisboa

Sporting 0-0 Belenenses

20:15 04/10/2009
Estádio José Arcanjo - Olhão

Olhanense 0-3 FC Porto

18:00 05/10/2009
Estádio da Madeira - Funchal

Nacional 2-0 V. Guimarães

20:15 05/10/2009
Estádio da Mata Real - Paços de Ferreira

Paços Ferreira 1-3 Benfica