20:15 23/10/2009
Estádio do Restelo - Lisboa

Belenenses 0-0 Olhanense

16:00 24/10/2009
Estádio Municipal Dr. Magalhães Pessoa - Leiria

U. Leiria 2-0 Naval

20:15 24/10/2009
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 1-1 Sp. Braga

16:00 25/10/2009
Estádio dos Barreiros - Funchal

Marítimo 3-1 Paços Ferreira

18:00 25/10/2009
Estádio do Bonfim - Setúbal

V. Setúbal 1-0 Leixões

20:15 25/10/2009
Estádio do Dragão - Porto

FC Porto 3-2 Académica

20:15 26/10/2009
Estádio da Luz - Lisboa

Benfica 6-1 Nacional

20:15 27/10/2009
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 1-1 Sporting