20:30 02/01/2009
Estádio Cidade de Coimbra - Coimbra

Académica 0-0 Leixões

18:15 03/01/2009
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 2-4 V. Guimarães

20:45 03/01/2009
Estádio do Bonfim - Setúbal

V. Setúbal 0-2 Sporting

16:00 04/01/2009
Estádio dos Barreiros - Funchal

Marítimo 4-1 Paços Ferreira

16:00 04/01/2009
Estádio José Gomes - Amadora

E. Amadora 1-0 Naval

18:30 04/01/2009
Estádio da Madeira - Funchal

Nacional 2-4 FC Porto

20:30 04/01/2009
Estádio Clube Desportivo Trofense - Trofa

Trofense 2-0 Benfica

19:45 05/01/2009
Estádio Axa - Braga

Sp. Braga 2-0 Belenenses