18:30 10/01/2009
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 0-0 E. Amadora

20:45 10/01/2009
Estádio José Alvalade - Lisboa

Sporting 2-0 Marítimo

16:00 11/01/2009
Estádio do Mar - Matosinhos

Leixões 0-0 V. Setúbal

16:00 11/01/2009
Estádio Mun. José Bento Pessoa - Figueira da Foz

Naval 2-1 Académica

16:00 11/01/2009
Estádio da Mata Real - Paços de Ferreira

Paços Ferreira 2-3 Nacional

16:00 11/01/2009
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 0-1 Belenenses

18:30 11/01/2009
Estádio da Luz - Lisboa

Benfica 1-0 Sp. Braga

20:45 11/01/2009
Estádio do Dragão - Porto

FC Porto 0-0 Trofense