20:30 20/09/2008
Estádio José Alvalade - Lisboa

Sporting 2-0 Belenenses

16:00 21/09/2008
Estádio José Gomes - Amadora

E. Amadora 0-0 Marítimo

17:00 21/09/2008
Estádio Mun. José Bento Pessoa - Figueira da Foz

Naval 3-1 Trofense

18:00 21/09/2008
Estádio do Mar - Matosinhos

Leixões 2-0 Sp. Braga

20:15 21/09/2008
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 0-0 FC Porto

21:15 21/09/2008
Estádio Cidade de Coimbra - Coimbra

Académica 1-0 V. Setúbal

19:00 22/09/2008
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 0-2 Nacional

21:00 22/09/2008
Estádio da Mata Real - Paços de Ferreira

Paços Ferreira 3-4 Benfica