19:45 04/10/2008
Estádio Mun. José Bento Pessoa - Figueira da Foz

Naval 1-1 Belenenses

16:00 05/10/2008
Estádio do Rio Ave Futebol Clube - Vila do Conde

Rio Ave 3-2 Paços Ferreira

16:00 05/10/2008
Estádio Cidade de Coimbra - Coimbra

Académica 1-1 Nacional

16:00 05/10/2008
Estádio José Gomes - Amadora

E. Amadora 1-0 Trofense

19:45 05/10/2008
Estádio José Alvalade - Lisboa

Sporting 1-2 FC Porto

19:30 06/10/2008
Estádio D. Afonso Henriques - Guimarães

V. Guimarães 0-0 Sp. Braga

21:00 06/10/2008
Estádio do Mar - Matosinhos

Leixões 1-1 Benfica

19:45 07/10/2008
Estádio do Bonfim - Setúbal

V. Setúbal 0-2 Marítimo